1601 – 1603 годы
Холмскую землю постиг голод.
(В.В. Котов. «Холм на Ловати и его земля». 2004 г.)
«В 1601 году в Холме было 103 двора и 157 душ мужского населения.»
(В.В. Котов. «Холм на Ловати и его земля». 2004 г.)
(Указано по Затейщиков-Второй Н.В. Город Холм Псковской губ. и его уезд.-СПб., 1891,с.42.)
1606 год
Нападение Сапеги на Торопецкия и окрестныя земли
(Затейщиков-Второй Н.В. Город Холм Псковской губернии и его уезд.)
«Вторичный захват Холма ляхами, находившиеся здесь до 1609 года. Новые хозяева обложили крестьян денежным и натуральным налогом, изымали денежные средства у монастырей на содержание постоя польских отрядов. Крестьяне обязаны были поставлять муку, овёс, солод, хмель, вино, масло, рыбу, соль, кур, сено, дрова, свечи и др., ослушников ожидала суровая кара.»
(В.В. Котов. «Холм на Ловати и его земля». 2004 г.)
«В годы захвата (1606-1609) город был полностью разорён поляками. Ямской двор, церкви и жильё были разрушены и сожжены, т.е. буквально были стёрты с лица земли. После этого Холм долго не заселялся и стал обретать черты городского поселения только к концу века.»
(В.В. Котов. «Холм на Ловати и его земля». 2004 г.)
(Лихачёв Д.С. Великий Новгород.-1949, с. 99.)
1608 год
«В июле 1608 года ревностный поборник «тушинского вора», враг Василия Шуйского воевода Фёдор Плещеев был назначен Великолукским наместником, который и приводил к присяге самозванцу города округи: Великие Луки, Холм, Торопец, Невель, Заволочье и др., а 2 сентября и Псков целовал крест Лжедмитрию II.»
(В.В. Котов. «Холм на Ловати и его земля». 2004 г.)